В 1945 году поступил на юридический факультет Гаванского университета. Участвовал в революционном студенческом движении, а затем - в экспедиции в Доминиканскую республику с целью оказания помощи в свержении диктатуры Трухильо. В 1950, окончив юрфак, занялся адвокатской практикой, а также бесплатно вел дела бедняков.

Когда в 1952 году генерал Фульхенсио Батиста сверг правительство президента Карлоса Сакарроса, Фидель Кастро обвинил Батисту в нарушении Конституции. Он подав петицию в суд, однако суд не стал ее рассматривать. Тогда 26 июля 1953 года Кастро организовал операцию против армейской казармы. При этом половина нападавших была убита, Кастро и его брат Рауль посажены в тюрьму. В мае 1955 года они были отпущены на свободу по амнистии.

Затем Фидель уехал в Мексику, где организовал "Движение 26 июля" в память штурма казармы Монкада. Целью движения было свержения диктатуры Батисты. 2 декабря 1956 г. он возглавил вооруженный отряд из 82 человек, который высадился на Кубе. Отряд попал в засаду. В живых осталось только 12 человек, в т.ч. и Фидель Кастро. Они составили ядро Повстанческой армии, развернувшей партизанскую войну в горах Сьерра-Маэстра. Вскоре численность армии достигла 800 человек.

1 января 1959 г. диктатор Батиста бежал из страны. Армия Кастро вступила в Гавану. В феврале 1959 года он стал премьер-министром Революционного правительства. Он начал национализацию частной собственности граждан США, находящейся на Кубе. Наладил дипломатические отношения с СССР и другими социалистическими странами. После этого США разорвали дипломатические отношения с правительством Кастро. Карибский кризис октября 1962 года, вызванный политикой США, чуть было не привел к новой мировой войне.

В 1965 году была создана Компартия Кубы (КПК), и Кастро стал ее первым секретарем. Он провел национализацию в промышленности, коллективизацию в сельском хозяйстве, установил ряд социальных льгот для рабочих и крестьян. Поддерживал революционные движения в других странах Латинской Америки.